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By E. Clar (auth.)

ISBN-10: 3642856586

ISBN-13: 9783642856587

ISBN-10: 3642856594

ISBN-13: 9783642856594

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Bestandiger ist das Dibromid 2. >< I! ~>«~ I Br H I I~Br ! ~/"'/~/ ~/~/~ V ,('61 IV H OH I I /~X/~ I "j><~/ V H N02 VI o-Halogen-Additionsverbindungen sind beim Phenanthren bekannt. 10-Phenanthren-dibromid V spaltet erst tiber 100° HBr abo Die Anlagerung von 8alpetersaure unter Bildung einer faBbaren Additionsverbindung kann erstmalig beim Anthracen 3 festgestellt werden_ Formel VI. Uberblickt man diese Zusammenhange, die Zunahme der Bestandigkeit der Halogenide parallel mit der der Dihydroverbindungen bei der Anellierung, so fallt es schwer, der oft gemachten Annahme, daB den Substitutionsreaktionen des Benzols die Bildung von Additionsverbindungen vorausgehe, ihre Berechtigung abzusprechen, nur weil solche Verbindungen beim Benzol bisher nicht isoliert werden konnten.

53, 2335 (1931). Clar, Aromatische Kohlenwasserstoffe. 2. Auf!. 2 18 Vergleiche liber Konstitution, Reaktivitat und Farbe. ddition von Natrium. AI·omaten zu bewerten ist, zeigt das Beispiel des Naphthalins. Wahrend Anthracen leicht erst 1 und dann 2 Atome Natrium addiert unter Bildung von np, wonte die Reaktion beim Naphthalin zunachst nicht gelingen. Erst N. D. SCOTT, J. F . WALKER und V. L. HANSLEY 2 zeigten, daB sie sich glatt durchfiihren laBt, wenn an Stelle von Diathvlather Dimethyl. ather oder DimethylglykoTiither verwendet wird 3.

Ddition von Natrium. AI·omaten zu bewerten ist, zeigt das Beispiel des Naphthalins. Wahrend Anthracen leicht erst 1 und dann 2 Atome Natrium addiert unter Bildung von np, wonte die Reaktion beim Naphthalin zunachst nicht gelingen. Erst N. D. SCOTT, J. F . WALKER und V. L. HANSLEY 2 zeigten, daB sie sich glatt durchfiihren laBt, wenn an Stelle von Diathvlather Dimethyl. ather oder DimethylglykoTiither verwendet wird 3. Es entsteht dann 1. naphthalin II. rium an Benzol in fiiissigem Ammoniak anlagern lassen.

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by Paul
4.0

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